Z analiz przeprowadzanych na zlecenia Urzędu Miasta i Gminy Pleszew wynika, że jednym z największych problemów miasta w przyszłości będzie demografia. W ciągu pięciu lat liczba mieszkańców w mieście i gminie spadnie o 400 osób, a w perspektywie 30 lat nawet o 3500 osób.

Pleszew należy do miast małych, peryferyjnych. Dojazd do stolicy regionu zajmuje ponad godzinę. Konsekwencją tego jest spadek liczby mieszkańców. Jeśli tendencje takie się utrzymają, za 30 lat w mieście i gminie będzie mieszkać tylko 23 000 osób (aktualnie jest ponad 26 000).

"Większość z nich będą stanowić osoby w wieku poprodukcyjnym. Trzeba przygotować się do zmiany struktury wydatków, mniej uczniów w szkołach, ale więcej osób w domach pomocy społecznej" - sygnalizował na sesji burmistrz Arkadiusz Ptak. Mówił też o "rozlewaniu się miasta" na sąsiednie wioski, co w przypadku Pleszewa, stanowiącego z gminą jeden organizm, nie skutkuje odpływem ludności do innych gmin, ale generuje koszty, bo często pleszewianie najpierw budują domy, a potem domagają się mediów i dróg.

Samorząd nie ma instrumentów, które mogłyby przeciwdziałać budowaniu domów na terenach nieuzbrojonych. Analiza 18 obszarów zadowolenia z życia w MiG Pleszew w 2019 roku dowiodła, że 2/3 mieszkańców swoją sytuację finansową ocenia jako dobrą.

Niebezpiecznie czują się na drogach piesi oraz rowerzyści. Z myślą o tych ostatnich miasto zadba o ciągi rowerowe, m.in.z miasta do szpitala i z dworca w Kowalewie do miasta. Rowery miejskie stoją pod znakiem zapytania. 94% ankietowanych pleszewian posiada własne jednoślady.